少年才子唐伯虎（黄晓明饰）虽才华横溢却玩世不恭，不思功名。自大败杭州才子宋仁杰（张明健饰）后与之结下恩怨。为管束伯虎，母亲为他娶了八位相貌丑陋的夫人。新婚之夜，落荒而逃的伯虎邂逅了到苏州进香的秋香（郑家榆饰），一时惊为天人。当伯虎得知秋香为杭州华太师府上的丫鬟时，立即与兄弟祝枝山（冯雷饰）前往。在杭州，两人碰见文弱书生周文宾（毛乐饰）被人诬陷，伯虎舌战群雄为之解围，声名大噪。为接近秋香，伯虎、枝山二人不惜卖身华府，改名华安、华武，来到华府中做家丁。然而襄王有意，神女无心，秋香非但对伯虎毫无好感而言更对伯虎嗤之以鼻。华府丫鬟“男人婆”石榴（何美钿饰）则与枝山交锋数次，误会不断。 28集大型古装武打喜剧电视剧《风流少年唐伯虎》，由黄晓明、郑家榆联袂主演。本剧集将重新演绎这段经典的浪漫爱情故事。
苏州郊外，唐伯虎与棋痴对弈，恰逢杭州才子宋仁杰前来写生，宋以伯虎二人破坏画面为由掀了棋局，行为十分嚣张。为灭仁杰威风，伯虎提议比试书画。两人分别以国画与油画作“秋山红叶”，结果伯虎胜出，让宋仁杰在自己
苏州才艺大赛。唐伯虎与神秘人物“赤练蛇”对决，唐伯虎反败为胜，双方战平。第三局，双方以“敦煌飞天”为题作画，伯虎未及动笔，忽闻父亲广德被人绑架，伯虎再次陷入被动。最后关头，伯虎灵机一动，以新鲜创意赢得
伯虎得知秋香是杭州华太师府上的丫环，立即改变初衷，决心前往杭州。彩蝶大喜过望，立即安排枝山陪儿子上路。伯虎恼恨枝山屡次陷害自己，对枝山百般刁难。枝山去杭州另有隐情，苦于无法坦言，只能一路上受伯虎摆布，
罗便臣果然是中西合璧的新派书院，伯虎在学院里见识不少新鲜玩意，比如自助餐、油画、击剑等等。可是在罗便臣的日子并不像想象的那么愉快，宋仁杰常利用职权对三人大肆报复。
伯虎、枝山将文宾救起，三人发誓要还击宋仁杰。伯虎安排夏院长亲眼目睹了宋仁杰一伙触犯院规的言行，宋仁杰当众出丑，发誓要让伯虎在十日之内被逼退学，伯虎不以为意。
唐伯虎打听到秋香出行的消息，决定派文宾扮劫匪，自己上演一出“英雄救美”。没想到文宾演技低劣，而秋香武艺高强，未等伯虎出手，文宾已被打得落花流水，还连累伯虎被秋香识破。更不幸的是，秋香路过粥铺，偶遇宋仁