在抗战前夕，郑树森（孙红雷饰）一个生活在社会低层的狱卒，在认识了躲在狱中避仇的江湖大佬庞德（寇世勋饰）后，被迫卷入了江湖仇杀的阴谋之中。为了生存，郑树森和几个在弄堂里谋生的小兄弟，在庞德的安排设计下，逐渐发展成上海滩帮派势力中的一股力量。郑树森、庞德、虞中和（钱勇夫饰）三股江湖帮派势力之间的恩怨情仇不可避免的交织在一起，最终将郑树森造就成一个青出于蓝的江湖大佬。这时日军开始进逼上海，对新四军等抗日组织进行追杀。在民族大义面前庞德、郑树森和他的兄弟们舍小我完成大我，投身于民族救亡的洪流中，用鲜血写就了一段历史传奇。
上海徐浦桥监狱，深夜，大雨滂沱。监狱的守卫郑树森，误打误撞地抓获了一名准备越狱的死囚犯。郑树森性格懦弱，常常遭受欺负，被同事叫做“顶针”。郑树森被指派给越狱不成的死囚犯庞德送饭，庞德经常给郑讲些三皇列
乔谯被劫回青云阁，郑树森带着自己的乞丐兄弟“馒头”前去相救，郑树森慌乱之中刺伤了青云阁掌柜的，带着乔谯夺路而逃，随后追来的杀手却被深藏不露的馒头杀了个一干二净。庞德出现在自己的葬礼上，和乔谯相拥而泣。
郑树森苦苦哀求甚至编出一套可怜身世，老板不为所动，幸被帐房先生所救，帐房先生塞给郑树森一张名片，说自己是一位教授，名叫刘景臣，愿意教郑树森千字文。郑树森愤怒地质问庞德，没想到庞德对自己的遭遇了如指掌，
郑树森帮助庞德铲除了想要伏击虞中和的苏州帮，并割肉入药，要郑树森给虞中和送去，谎称虞中和是自己多年交情的老朋友，并给虞中和带了一口棺材，郑树森不疑有他欣然前往。郑树森被五花大绑在中和堂，按中和堂的规矩
虞中和对老婆叶维莲在外面幽会，无可奈何。却激怒了女儿虞家茵，虞家大小姐剁了司机的胳膊。而另一方面庞德给郑树森找的“干净体面的营生”正是做面首，无米下炊的郑树森只好勉为其难。饭店里，郑树森没见到姨太太却
郑树森到庞德公寓去还衣服，却人去楼空，地上杀手的尸体还是热的，守侯在现场的马永吉失控地说庞德不能死在别人手里，郑树森才意识到庞德可能有生命危险，进而想到乔谯。惊慌失措的郑树森跑去棺材铺找老卢。通过老卢