杜拉拉（焦俊艳饰）眼看就要步入三十岁的年龄大关，她和王伟（王雷饰）之间的关系却依旧不咸不淡，事业上的打击让王伟无心经营婚姻，而这和杜拉拉对于婚姻的渴望显然背道而驰，就这样，两人渐行渐远。之后，王伟的不告而别和事业上的不顺利亦让杜拉拉的生活陷入了低谷。 就在此时，陈丰（翟天临饰）来到了杜拉拉的身边，不仅在工作上，亦在感情上想要取代王伟的位置。就在杜拉拉左右摇摆之时，王伟再度现身，此时的他，已经成为了东源公司的一员。王伟的归来让杜拉拉明白自己对他还有余情未了，而终于意识到这一点的陈丰最终选择了默默退出。
杜拉拉在企业公民颁奖大会的会场上遇到猎头赵东平，他向杜拉拉打听"},{"lemmaId":0,"tag":"innerlink",
齐浩天面前的电脑上，好几条关于DB销售部杜拉拉责问王宏那份裁员的名单，为什么他有而自己没有。王宏对杜拉拉一阵冷嘲热讽。杜拉拉气结。
杜拉拉和李坤一起回到市场部，发现李坤的座位旁边堵了个半人高的铁柜子，挡出了李坤的一半出路。陈丰穿着一丝不皱的意大利衬衫和李坤一起推起了柜子。杜拉拉去向陈丰表示感谢，并希望陈丰可以好好珍惜公司的员工。杜
杜拉拉决定找曲络绎好好地谈一谈。没想到曲络绎却开门见山地直接问杜拉拉上一任市场总监王伟的离职，是否与她有关系。杜拉拉，急于辩解。因为最近交接HR事务，作为代理总监，她是被审计的对象，曲络绎还让杜拉拉休
邱杰克告诉王伟质检部门的批文还是有问题。王伟准备找一个叫朱老板的人套点消息。邱杰克正要说什么，却被一个出乎意料的电话打断。王伟的妈妈和从小一起长大的苏浅唱突然到了上海。王伟想约杜拉拉一起和她们吃饭，被
杜拉拉还没和陈丰的“未婚妻”聊上几句，就被闻声而来的齐浩天看到。齐浩天请陈丰的“未婚妻”到办公室谈。杜拉拉看到齐浩天的脸色，意识到问题的严重性。